ALKALOID
Makalah ini di buat untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah fitokimia
Dosen pengampu : S.Si., Apt
Disusun oleh :
Farid Aziz (G.20.14.0011)
Irfan (G.20.14.00)
Firna Firyanti (G.20.14.00)
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS SAINS DAN FARMASI
UNIVERSITAS MATHLA’UL ANWAR BANTEN
2016
KATA PENGANTAR
Puji syukur penyusun panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas limpahan rahmat dan hidayahnya sehingga penyusun mampu menyelesaikan makalah yang berjudul “ALKALOID ” . Makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah FITOKIMIA.
Makalah ini telah dibuat dengan beberapa bantuan dari berbagai pihak untuk membantu menyelesaikan halangan dan hambatan selama mengerjakan makalah ini. Oleh karena itu penyusun mengucapkan terima kasih sebesar-besarnya kepada semua pihak yang telah banyak membantu dalam menyusun makalah ini.
Dalam penyusunan makalah ini, penyusun menyadari bahwasannya masih jauh dari kesempurnaan serta banyak kekurangan. Kritik dan saran yang bersifat membangun selalu penyusun harapkan demi kesempurnaan makalah ini.
Harapan disusunnya makalah ini, dapat memberikan manfaat bagi pembaca terutama dalam kemajuan ilmu pengetahuan.
Pandeglang, 19 November 2016
Penyusun
BAB I
PENDAHULUAN
Alkaloid (Alkali-lik) Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar rendah).Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, Derosne
mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.
Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur kimianya biasanya pada suhu kamar bersifat cair (nikotin, koniin, spartein). Alkaloid yang mengandung oksigen akan berbentuk kristal, umumnya kristal tidak berwarna, pada kasus tertentu berwarna (berberine), beberapa berupa amorph.
Karena alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili atau genera tanaman tertentu. Berdasarkan sistem Engler dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar 34 dari padanya mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7% alkaloid terdapat pada disekitar 10.000 genus
.BAB II
ALKALOID
A. SEJARAH
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat-
obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, Derosne
mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.
Dalam tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Daintara alkaloid
yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, ka ffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.
Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya (1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi struktur molekul
selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah
Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan struktur
akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan-kawan pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut, menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam kimia bahan alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik
adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam.
B. SUMBER ALKALOID
Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman
berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae,
Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman rendah. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dar i sejenis musang Kanada ; turunan Pirrol-Feromon seks serangga ; Saksitoksin - Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella ; pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa; khanoklavin-I dari sebangsa cendawan, Claviceps purpurea ; dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.
Karena alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili atau genera tanaman tertentu. Berdasarkan sistem Engler dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar 34 dari padanya mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7% alkaloid terdapat pada disekitar 10.000 genus. Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae, solanaceae dan Rubiaceae. Famili tanaman yang tidak lazim yang mengandung alkaloid adalah Papaveraceae. Dalam kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid sedangkan genera yang lain tidak mengandung alkaloid. Suatu genus sering menghasilkan alkaloid yang sama, dan bahkan beberapa genera yang berbeda dalam suatu famili dapat mengandung alkaloid yang sama. Sebagai contoh hiossiamin diperoleh dari tujuh genera yang berbeda dari famili tanaman Solanaceae. Dilain pihak alkaloid yang lebih kompleks, seperti vindolin dan morfin, sering terdapat dalam jumlah yang terbatas pada satu spesies atau genus tanaman.
Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid, alkaloid mungkin terlokasi
(terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp ; Quinin terdapat dalam kulit, tidak pada daun Cinchona ledgeriana ; dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun, selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun (Atropa belladona), akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang, sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman, sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.
Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Sebagai contoh, reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine, tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit.
C. PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA
1. Penamaan
Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan
penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sistem penamaan
dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu.
Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca) ; dari nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat), atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh, pelletierina).
2. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin pr imer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik
lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada
umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
3. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik<<<<
dan senyawalebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya. Bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya
C. KLASIFIKASI
Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai
kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b)
Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian. (a) Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
(b) Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan
biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N- dimetiltriptamin.
(c) Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein))
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :
Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).
Alkaloid Quinolin
Plasmodium vivax
Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan
vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada
pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
1.Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
2.Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.
D. IDENTIFIKASI
Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang
mengandung alkaloid. Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi
basa bebas dengan larutan encer amonia. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara
menambahkan asam klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer,Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin.
Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen, atau jood. Pereaksi mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Pereaksi Bouchardat mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung kalium jodida dan jood. Pereaksi asam silikotungstat menandung kompleks
silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai pereaksi tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap gugus alkaloid yang berbeda. Ditilik dar i popularitasnya, formulasi mayer kurang sensitif dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff.
Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi
Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain
tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III)
klorida.
Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa membedakan kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid.
Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid
Rauvolfia. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.
Pereaksi Oberlin-Zeisel, larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0,5 N, sensitif
terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.
E. SIMPLISIA
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen, dengan struktur inti :
Reduksi
Piridin Piperidin
N N H
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan :
1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Piperaceae) berguna sebagai bumbu dapur.
2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium maculatum (Fam: Umbelliferae) berguna
sebagai antisasmodik dan sedatif.
3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) berguna sebagai anthelmentikum pada hewan.
4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus.
Tumbuhan yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari Punica granatum (fam: Punicaceae) yang berguna sebagai taenifuga.
2.Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang, struktur intinya :
N CH3
1. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae),
tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative.
Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama “Henbane” daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.
2. Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya.
3. Atropin, Apotropin dan Belladonina
Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti
tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.
Belladonna barasal dari bahasa Italia “Bella” artinya cantik dan “Donna” artinya wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik
Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae)
merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.
3.Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dengan struktur inti seperi di bawah ini:
N
1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (fam :
Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa.
Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika
Jepang memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik
(kloroquin, kunaikri dan primakrin) untuk menggantika kina.
2. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
3. Camptothecin.
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di
daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
4. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkuran.
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen dengan struktur inti :
>>>>>
karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya, ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara berakhir.
Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan –
perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat – zat ini untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan.
2. Emetina
Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar
tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae)
3. Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.
4. Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
5.Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol dengan inti seperti di bawah ini :
1. Reserpina N
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.
Dalam perdagangan terdapat 5 jenis yaitu R. Serpentine, R. Canescens, R. Micratha, dan R. Tetraphylla. Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi
sebagai traqulizer (penenang),
2. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.
3. Sriknina & Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (fam
:Loganiaceae) yang terdapat di Filifina, Vietnam dan Kamboja. Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai
tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
4. Fisostigmina & Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (fam : Leguminosae) yang berkhasiay sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
5. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.
Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada tumbuhan Claviceps
purpurea (fam: Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum (fam: Graminae).
6. Kurare
Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera (fam:loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (fam: Menispermaceae) yang berguna sebai relaksan pada otot.
6.Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti :
H N
N
Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari familia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.
7.Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, intinya adalah :
N
alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (fam : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (fam : Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
8.Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Inti dari steroid adalah:
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :
1. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina
2. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia
3. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina
1. Germidina, Germitrina
Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum viride (fam: Liliaceae) yang berguna sebagai antihipertensi.
2. Protoveratrin
Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum album (fam : Liliaceae) yang berguna sebagai insektisida & antihioertensi.
3. Sevadina
Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadilla Semen) dari tumbuhan
Schonecaulon officinalis (fam: Liliaceae) berguna sebagai insektisida.
9.Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.
NH2
Feniletilamin Fenilalanin
1. Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina (fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga
dikenal dengan nama “Ma Huang” dalam bahasa Cina “Ma” berarti sepat sedangkan „Huang” berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa dan warnan simplisia ini.
Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat- sifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.
2. Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.
3. d- Norpseudo Efedrina
Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis
(fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.
4. Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen; dengan inti:
Kesimpulan
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin . Alkaloid adalah Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar rendah) .Dapat di peroleh dari tumbuhan dan hewan . Pada umum nya Mempunyai 1 atom N, berbentuk kristal,tidak berwarna dan bersifatbasa
Daftar pustaka
Farmakope Indonesia ed. IV
Hänsel, R., Sticher, O. (Eds.), 2007, Pharmakognosie-Phytopharmazie, 8th Ed., Springer
Jurnal-jurnal terkait
Komentar
Posting Komentar